Cynthia Underwood se graduó de la preparatoria McKinney en McKinney, Texas en junio de 1991. Luego asistió y se graduó de la Universidad de Austin, en Sherman, Texas, en mayo del 1995 con una licenciatura en Administración de Empresas.
La Universidad de Austin es reconocida como una de las principales universidades privadas de artes liberales en el país. Después de graduarse de la Universidad de Austin, asistió a la Escuela de Informes Judiciales Profesionales en Richardson, Texas, donde obtuvo su título de reportera judicial. Se graduó de esa escuela en 1999. En 1999, se trasladó a Charleston, West Virginia para trabajar como reportera de la corte para Johnny Jackson & Associates. Unos años más tarde, Cynthia obtuvo su certificación nacional en la información judicial a través de la Asociación Nacional de Reporteros de la Corte y está disponible como reportera profesional registrada.
En enero de 2006 se decidió a unirse a su esposo y trabajar con él en su despacho de abogados. La educación de gestión empresarial que posee Cynthia, la alta velocidad de escritura en el teclado y la habilidad de corrección que desarrolló durante su trabajo como reportera son de mucho valor para la oficina. Ella es también directora del despacho y el contacto financiero para la la oficina.